Первая жена — Мария
Впервые Вячеслав примерил на себя роль мужа в 1987 году. Выбор начинающего актера пал на 25-летнюю костюмершу Марию. На симпатичную и скромную девушку Гришечкину посоветовал обратить внимание худрук Театра на Юго-Западе, в котором артист служил с момента его основания и до конца своей жизни.
Вторая жена — Анна
Гришечкин и Мария отпраздновали свадьбу в один день и в одном месте с их друзьями, Славой и Анной. Они дружили семьями, нередко ездили вместе отдыхать. Со временем актер, к своему ужасу, начал осознавать, что испытывает нежные чувства к Анне. Та, по-видимому, тоже была неравнодушна к обаятельному артисту.Все точки над «i» друзья расставили, оказавшись на очередном совместном отдыхе. «Нас пригласил ее брат Игорь, но оказалось, что дача не его. У нас сразу завязался роман. Ирония судьбы. Мистика. Почему я, дурак, сразу не женился на Ане?!» — ранее цитировал Вячеслава портал uznayvse.ru.

Ну, вот любовь была, а бороться с ней зачем? Зачем делать несчастными сразу две семьи, — разводил руками артист.
Впоследствии Анна успела попробовать себя в самых разных ролях в театральной индустрии: от ассистента режиссера до руководителя труппы, иногда даже выходила на сцену. Второй — вполне счастливый и гармоничный — брак Вячеслава продлился долгих двадцать пять лет.
Детей у супругов не появилось, о чем Гришечкин позже очень сожалел. «Мы старались, планировали, но ничего не получилось. Моя вина в том, что Аня не родила ребенка. Я поступил не как мужчина. Надо было настоять и сказать, мол, малыш должен быть. Но я настолько боялся изменения ситуации. Испугавшись, я сказал Ане, мол, давай подождем. Вот и подождали. Не делайте эту глупость никогда!» — сокрушался актер.

Диана
Гришечкин еще долго корил себя за то, что был поглощен карьерой, вместо того чтобы быть рядом с больной супругой. Выйти из затяжной депрессии Вячеславу удалось лишь четыре года спустя, благодаря Диане Бичаровой — продюсеру медиаскандалистов Гогена Солнцева и Дианы Шурыгиной.«У нее было три брака. Она в какой-то мере похожа на Аню своей харизмой, силой. Меня это привлекло», — хвастался артист. К тому времени Гришечкину было уже под шестьдесят, Диана была моложе его на 26 лет, но разница в возрасте никого не смущала.
Предложение руки и сердца актер сделал прямо во время спектакля, вручив избраннице кольцо с бриллиантами в два карата стоимостью полтора миллиона рублей. Свадьбу запланировали на 28 июня 2022 года — в день рождения Гришечкина: ему исполнялось 60 лет.

Это была не просто мимолетная интрижка. Через полгода Бичарова вышла замуж за разлучника, который оказался ее бывшим мужем, бизнесменом по имени Равиль. На празднике собралось почти полторы сотни гостей, молодоженов поздравлял давний друг семьи, певец Сергей Пенкин.
Трудно себе представить, что творилось в тот момент на душе у Вячеслава. Когда его любимая шла к алтарю, он находился на гастролях в другом городе. Переступив через свою гордость, Гришечкин записал для бывшей пассии видеопоздравление, где признался в своих чувствах. А еще прислал Диане свадебный подарок — колье стоимостью под миллион рублей…

Последние дни
Снова наладить свою личную жизнь Вячеслав не успел — 15 сентября 2023 года 61-летний артист скончался. Официальное заключение врачей — инфаркт. Вскоре после кончины Гришечкина ряд российских СМИ и телеграм-каналов опубликовали подробности последних дней жизни звезды экранов.Сообщалось, что перед смертью актер провел восемь дней в отделении интенсивной терапии. Перед этим мужчина якобы находился в частном реабилитационном центре в Одинцово, куда его доставили из-за алкогольной зависимости и приступов буйства.

Говорят, когда у человека больше нет любви, он удовлетворяется успехом. Но у Вячеслава и того, и другого было в достатке. В конце концов, неразделенная любовь — тоже чувство. И очень духовное.