Кулешов был женат пять раз, однако к рождению ребенка отношения ведущего привели только единожды – у него есть 23-летняя дочка Полина. Сейчас она учится на тележурналиста, собираясь идти по стопам отца.
Редакция uznayvse.ru отмечает, последние лет десять Кулешов, по его словам, жил холостяком. Своей семьей он считает родителей – им 78 и 75 лет, и они живут неподалеку от ведущего, так что он может помогать близким.