Дмитрий поверил в "сказку" и женился на Анне, а вскоре понял, что на самом деле произошло. Поэтому, когда через две недели после бракосочетания ему предложили работу в Киеве, Дмитрий Шепелев собрал чемодан и уехал на Украину, чтобы больше никогда не видеть жену. Позже телеведущий пришел к выводу, что штамп в паспорте ничего не значит, поэтому даже узнав о том, что Жанна Фриске ждет ребенка, не стал делать ей предложение.

И все же здесь Дмитрий лукавит, ведь летом 2014 года, когда Жанна Фриске была уже тяжело больна, Шепелев сделал ей предложение руки и сердца, однако певица решила повременить со свадьбой до полного своего выздоровления и вскоре умерла.
Последние несколько лет Шепелев живет в гражданском браке с дизайнером Екатериной Тулуповой, которая в апреле прошлого года родила ему сына. Несмотря на рождение ребенка молодые люди пока даже не думают о свадьбе.