Свое начало проблемы Торнтона берут в полуголодном детстве — Билли Боб рос в бедной семье женщины-экстрасенса и бейсбольного тренера. Детские проблемы со здоровьем перенеслись во взрослую жизнь — Торнтон несколько раз лечил сердце и страдает целым букетом фобий, которые усиливаются ипохондрией. Став старше, свое самочувствие Торнтон усугубил наркотиками и алкоголем.
Другой проблемой Билли Боба Торнтона, преследовавшей его всю жизнь, были неудачные отношения. Первые три брака актера, с Мелиссой Ли Гэтлин, Тони Лоуренс и Синдой Уильямс длились всего по 2 года — по тем или иным причинам девушки не могли оставаться с Бобом и уходили.

Брак с Анджелиной Джоли был особенно запоминающимся для актера и эксцентричным для поклонников. Супруги были влюблены и сошлись в странностях: носили медальоны с каплями собственной крови и дарили друг другу места на кладбище. Однако и Джоли не смогла вынести буйного нрава Торнтона, прекратив с ним все романтические связи.
