Михайлов специально проредил свой гастрольный график, чтобы провести торжество в кругу родных - с женой Инной и детьми, которых у Михайловых шестеро: общие Иванка и Мария, Никита - от первого брака шансонье с Инной Горб, Дарья - от романа с Натальей Зотовой, Андрей и Ева - дети Инны от футболиста Андрея Канчельскиса.
О личной жизни Стаса Михайлова написано большое количество статей, но с каждым днем открываются новые факты о ней. Во время своей работы в сети казино в Сочи король шансона не пропускал мимо ни одной юбки.
В 1990 году Стас по блату сумел попасть в адлерскую сеть игровых автоматов «Шанс», у которой были свои точки в сочинском аэропорту, ресторане «Взлет» и в пансионате «Бургас». В обязанности Михайлова входила касса, технические работы, а также инспекция.
- Стас с другом отрывались по полной программе. Утром приходили с похмелья, после ночи с женщинами. У него голова была полностью забита плотскими утехами. Гулял он по-черному, - рассказал бывший коллега Стаса Мостовщиков.
