Музыкант умер в больнице 29 июня 2017 года. У него осталась гражданская жена Саша Куцевол.
Несмотря на то, что все свое имущество Олег оставил другу Роману, Саша по-прежнему живет в его квартире, расположенной в центре Москвы.

Об этом на своей странице в Инстаграм рассказал родственник рыжего "Иванушки" Андрей Григорьев - Апполонов и разместил видеозапись, на которой видно, как Олег Яковлев выясняет отношения с журналисткой. На кадрах видно, как артист просит "Челку " оставить его в пкое, прекратить писать ерунду и не лезть в его личную жизнь. При этом Олег говорит, что если "Челка" не угомонится, он привлечет ее к уголовной ответственности.
Несмотря на то, что Олег разговаривает довольно спокойно, девушка явно напугана, она озирается по сторонам и не знает что ответить. С тех пор прошло более четырех лет. Олега Яковлева давно нет, и "Челка" в погоне за новым материалом, вновь появилась на пороге квартиры музыканта. Будь хозяин жив, она вряд ли бы посмела выгонять Сашу.