Учительница Татьяна Байтуганова, бывший директор училища, где учился Машков, рассказывает, что он не был ярким, скорей всего даже незаметным. Но женского внимания ему даже больше чем хватало.Вскоре он подрался с мальчиком из-за своей девушки. На педсовете ему вынесли приговор, но он не очень отреагировал. Да и с той девушкой через некоторое время Володя Машков расстался и сражу же начал ухаживать за другой.
В него были влюблены все девушки курса. Но он долго не оставался ни с кем. Володя мог подраться даже с лучшим другом, очень уж он был вспыльчив и имел пылкий нрав.
Директор училища только и слышала: «Машков опять подрался! Машков подрался!»
После отчисления в 1984 году Машков отправился в Москву, где поступил в Школу-студию МХАТ, в мастерскую Тарханова. Оттуда его тоже выгнали за излишне буйный нрав, и он оказался в роли декоратора во МХАТе. После этого Машков стал заниматься на курсах у Олега Табакова, а потом играть в театре, которым тот руководил. Где познакомился с другой девушкой - Катей. Но вскоре бросил, сказав, что любит другую.
Только потом Катя узнала, что, таких как она, у него было тысячи, и что он встречался с Леной Шевченко, которая родила дочку Машу, которая снималась в сериале «Не родись красивой». Катя узнала, что беременна, но из-за переживаний потеряла ребенка.