Свой путь к успеху Кайли начала через те же тернии, что и знаменитые родственницы: уже в 14 девушка-подросток дефилировала на нью-йоркской неделе высокой моды в нарядах от Аврил Лавин, а спустя два года вместе с сестрой Кендалл запустила авторскую коллекцию одежды.
Дженнер с детства знала, что создана для чего-то более самостоятельного, чем работа в тандеме со знаменитой сестрой. Именно поэтому в 2015 году, едва став совершеннолетней, Дженнер представила миру собственную линию косметики. В отличие от многих сайд-проектов коллег-знаменитостей, бренд Kylie Cosmetics оказался успешным — качественная и недорогая косметика завоевала доверие девушек, и Кайли стала стремительно расширять ассортимент.

Последние два года были не самыми легкими в жизни девушки. Аудит финансов Kylie Cosmetics дал отрицательные показатели, после чего Forbes исключил Дженнер из рейтингов, а с отцом своего ребенка Трэвисом Скоттом ей пришлось расстаться. Несмотря на это, Кайли не унывает – девушка продолжает продвигать свой бизнес, запуская новые линии косметики, и живет полной насыщенной жизнью.